Greg est né à Annapolis Royal en 1947 et est diplômé de l’École secondaire régionale royale d’Annapolis (Annapolis Royal Regional High School). Puis, il a étudié à l’Université Mount Allison, dont il est sorti avec un B.A. et un B.Ed. Il a déjà enseigné à la BRHS de Bridgetown.
Greg a été député provincial d’Annapolis-Ouest de 1978 à 1993, période au cours de laquelle il a été membre du Cabinet provincial pendant treize ans, dont huit comme ministre des Finances. Il a aussi occupé d’autres postes aussi variés qu’importants, dont celui de membre du conseil de comté, qu’il a occupé pendant un mandat.
À titre de député provincial et de travailleur au sein de groupes de bénévoles et de gens d’affaires, Greg a participé de près à la réalisation de beaucoup de projets importants dans sa collectivité, notamment le virage d’Annapolis (Annapolis Haul-up), le Quai royal d’Annapolis (Annapolis Royal Wharf), le projet d’énergie marémotrice du bassin Annapolis (Annapolis Basin Tidal Power Projet), la Commission royale d’aménagement du front de mer d’Annapolis (Annapolis Royal Water Front Development Commission) et le Parc naturel Upper Clements (Upper Clements Park). Il a aussi contribué à établir le centre de ressources sur le mieux-être LIFEPLEX (LIFEPLEX Wellness Centre) en se faisant le champion de ce projet dès le début, il y a sept ans.
Greg fait du travail bénévole depuis toujours. Il est actuellement vice-président de l’Annapolis Basin Conference Centre, président de l’Annapolis Royal Wharf Society et membre du conseil d’administration de l’Annapolis Valley Health, l’autorité du district en matière de santé, notamment.
Le 14 octobre 2008, Greg a été élu député de Nova-Ouest à la Chambre des communes. Peu après, le premier ministre Stephen Harper l’a nommé secrétaire parlementaire du ministre des Anciens combattants.
Greg est l’époux de Marcia Longmire, qui appartient à une famille de pêcheurs de la baie de Fundy et qui lui a donné deux filles. Greg et Marcia ont possédé un élevage de bœuf et ont dirigé une modeste exploitation forestière dans Granville Centre, où ils vivent maintenant.
